Ob ein heldenhafter Sprung in ein Haus kurz vor der Explosion oder eine selbstbewusste Reaktion auf die neueste Demütigung durch den überheblichen neuen Chef (Adam Scott): Wenn Walter Mitty (Stiller) sich allzu einsam oder unbedeutend vorkommt, flüchtet er sich in seine Tagträume. Nur in diesen schafft er es auch, seine hübsche Arbeitskollegin Cheryl (Kristen Wiig) anzusprechen.
Als die letzte Printausgabe des "Life"-Magazins angekündigt wird, stehen die Jobs von beiden auf dem Spiel. Und Walter muss trotz seiner 16-jährigen Tätigkeit im Fotolabor des Magazins als einer der Ersten gehen, wenn er nicht den verloren gegangenen Negativabzug des letzten Coverfotos findet. Um seinen Job zu retten und seine Angebetete zu beeindrucken, begibt sich Walter für die Suche nach dem Bild respektive dessen Fotografen Sean O'Connell (Sean Penn) auf abenteuerliche Weltreise - und sammelt schon bald Erfahrungen, die er sich so nie hätte erträumen können.
"Das erstaunliche Leben des Walter Mitty" (im Original: "The Secret Life Of Walter Mitty") basiert auf der Kurzgeschichte des US-amerikanischen Autors James Thurber, die 1939 im Magazin "The New Yorker" publiziert und 1947 als Musical-Komödie mit Danny Kaye verfilmt wurde. Die modernisierte Adaption von Drehbuchautor Steve Conrad, die Walter Mitty gekonnt in die Zeiten von Digitalisierung, Online-Dating und der Printmedienkrise transferiert, ist die fünfte und bisher anspruchsvollste Regiearbeit Ben Stillers, die ganz ohne Klamauk auskommt.
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